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cas:200880-41-7,DPPG-NA的介紹

2025-10-14 [23]

DPPG-NA(1,2-二棕櫚酰-sn-甘油基-3-磷酸-rac-(1-甘油)鈉鹽)是一種合成磷脂,具有以下結構特點和應用價值

一、化學結構特點

  1. 分子組成
    DPPG-NA的分子式為 C??H??NaO??P,分子量約為 744.96。其結構由以下部分組成:

    • 甘油骨架:核心為甘油分子(sn-甘油基)。

    • 脂肪酸鏈:兩個棕櫚酸(C16:0)通過酯鍵連接在甘油的第1和第2位碳上,形成疏水性尾部。

    • 磷酸甘油頭基:第3位碳連接磷酸甘油基團,賦予分子親水性,并帶有負電荷(因磷酸基團解離)。

  2. 立體化學
    DPPG-NA為消旋體(R,S-異構體混合物),包含等量的兩種對映體,這種結構使其在生物膜研究中更具代表性。

  3. 電荷特性
    磷酸甘油頭基的解離使DPPG-NA整體帶負電,這一特性對其在生物膜模擬和藥物遞送中的應用至關重要。

二、物理性質

  1. 外觀與狀態
    通常為白色或類白色粉末,固體形態便于儲存和運輸。

  2. 溶解性

    • 易溶于醇類(如甲醇、乙醇)。

    • 鈉鹽形式比游離酸更易溶于水,提高了其在生物體系中的可用性。

  3. 穩定性

    • 需在-20℃以下、遮光密閉條件下保存,以防止降解。

    • 避免與氧化劑接觸,防止發生化學反應。

三、功能與應用

  1. 生物膜研究

    • 模擬細胞膜環境:DPPG-NA可形成穩定的脂質雙層,模擬細胞膜的負電性結構(如線粒體內膜),用于研究膜蛋白功能、脂質-蛋白相互作用及膜融合過程。

    • 相變溫度:其飽和?;準鼓傂暂^高(相變溫度約41℃),適用于研究溫度依賴的膜行為。

  2. 藥物遞送系統

    • 脂質體組成:作為脂質體的關鍵成分,DPPG-NA可與其他磷脂(如DPPC、DSPE)共同構成雙層膜,包裹藥物實現靶向遞送和緩釋。

    • 靜電作用:負電荷表面可通過靜電相互作用結合陽離子藥物或蛋白,提高藥物包載效率。

    • 穩定性增強:DPPG-NA的加入可提升脂質體的物理穩定性,防止藥物泄漏。

  3. 乳化劑
    在制劑中作為乳化劑,制備穩定的乳液體系,提高藥物的分散性和穩定性。

四、制備與合成

DPPG-NA可通過以下方法制備:

  1. 酯化反應:棕櫚酸與甘油發生酯化,生成1,2-二棕櫚酰甘油。

  2. 磷酸化反應:將磷酸甘油基團連接到甘油的第3位碳上,形成DPPG。

  3. 成鹽反應:通過中和反應生成鈉鹽形式,提高水溶性。

五、安全與儲存

  1. 安全操作

    • 操作時需穿戴實驗服、手套和口罩,避免直接接觸。

    • 廢棄物需按實驗室標準處理,防止環境污染。

  2. 儲存條件

    • 短期儲存:密封容器,陰涼干燥處。

    • 長期儲存:-20℃以下,避光密閉保存。

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