雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿（Bis-DienPC，DODPC）是一種特定結構的磷脂酰膽堿（PC類磷脂），具有特殊的化學性質和廣泛的應用潛力。以下是關于雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿的詳細介紹：

基本信息

• 中文名稱：雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿

• 英文名稱：Bis-DienPC，DODPC

• CAS號：95721-44-1

• 分子式：C??H??NO?P

• 分子量：782.1（也有資料給出782.082）

• 外觀：白色結晶粉末

• 純度：通常≥95%（HPLC）

• 儲存條件：-20°C以下，遮光密閉保存

化學結構與性質

雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿的化學結構包括一個親水的磷酸膽堿頭部和兩個疏水的十八碳二烯鏈尾部。雙鏈的二烯結構使其在紫外或可見光照射下具有交聯能力，可以通過光化學反應形成穩定的聚合結構。這種特性被廣泛應用于光響應型材料和穩定的脂質體制備。

主要用途

1. 生物醫學研究：

• 作為細胞膜的組成成分，可用于研究細胞膜的結構和功能，以及細胞信號轉導等過程。

• 在膜蛋白研究、細胞模擬中表現出重要價值。

2. 藥物遞送系統：

• 常用于脂質體或脂質納米顆粒的制備，因其在形成脂雙層結構時表現出的穩定性和流動性，有助于藥物載體在體內的長時間循環和精準靶向。

• 其膜融合特性在基因遞送和藥物載體開發中發揮作用。

3. 光響應材料：

• 雙鏈的二烯結構使其能夠通過光化學反應形成穩定的聚合結構，被廣泛應用于光響應型材料的制備。

合成方法

雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿的合成通常包括酯化反應、脫保護反應、磷酰化反應和水解反應等步驟。具體合成路徑如下：

1. 酯化反應：將3-(4-甲氧基苯甲基氧基)-1,2-丙二醇與2,4-十八烷二烯酸在縮合劑（如二環己基碳二亞胺DCC或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽EDCI）和催化劑（如4-二甲氨基吡啶DMAP）的作用下，于二氯甲烷中反應，生成化合物Ⅱ。

2. 脫保護反應：將化合物Ⅱ與2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌（DDQ）在二氯甲烷中混合，發生醚的脫保護反應生成化合物Ⅲ。

3. 磷酰化反應：將化合物Ⅲ與B-溴乙基磷酰二氯在二氯甲烷或四氫呋喃中，在催化劑（如三乙胺或吡啶）的作用下反應生成化合物Ⅳ。

4. 水解反應：將化合物Ⅳ與三甲胺氣體反應，生成終產物雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿。

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