cas:998-07-2,DMPE,1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺的描述


1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺(1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine,DMPE)是一種重要的磷脂酰乙醇胺(PE)衍生物,具有獨特的化學結構和廣泛的應用潛力。
一、化學結構與基本信息
分子式與分子量
分子式:C??H??NO?P
分子量:635.853(部分來源顯示699.241,可能因計算方式或純度差異導致)
CAS登錄號:998-07-2
結構組成
甘油骨架:1,2位連接兩條十四碳酰基鏈(肉豆蔻酰基,C14:0),3位通過磷酸基團與乙醇胺結合。
雙親特性:親水頭部(磷酰乙醇胺)帶負電荷,疏水尾部(飽和脂肪酸鏈)賦予其自組裝為脂質雙層的能力。
二、物理化學性質
相變溫度與膜流動性
高于Tm時,脂質雙層流動性高,適用于模擬生理溫度下的膜行為。
低于Tm時,脂質雙層僵硬,可用于研究低溫環境下的膜穩定性。
相變溫度(Tm):約23℃。
流動性特點:由于脂肪酸鏈較短且飽和,DMPE在生理溫度下流動性較低,但仍能形成穩定脂質雙層。
溶解性與穩定性
溶解性:不溶于水,易溶于氯仿、甲醇等有機溶劑。
穩定性:常溫常壓下穩定,需密封保存于-20℃(粉末)或-80℃(溶劑中),避免反復凍融。
三、核心功能與應用
生物膜模型構建
DMPE可模擬天然生物膜結構,用于研究膜蛋白功能、藥物-膜相互作用及跨膜運輸機制。
其飽和脂肪酸鏈和相變溫度特性使其成為研究膜相行為的理想模型。
基因與藥物遞送
脂質體與納米粒子載體:DMPE是形成脂質體的優良材料,可用于封裝藥物或基因材料(如抗癌藥物、基因藥物),提高遞送效率。
靶向遞送:通過化學修飾(如PEG化)可減少免疫識別,延長藥物半衰期;結合靶向分子(如抗體)實現精準遞送。
融合性:DMPE的膜親和性促進載體與細胞膜的融合,提高細胞攝取效率。
生物成像與分子偶聯
DMPE-PEG-NHS:通過NHS活性酯與熒光染料或成像劑連接,用于生物成像技術,實現細胞內分子追蹤。
DMPE-PEG-SH:巰基(-SH)可與馬來酰亞胺、碘乙酰胺等反應,用于生物分子偶聯研究。
納米材料合成
DMPE可作為模板或結構導向劑,制備介孔二氧化硅包覆的納米顆粒,實現藥物控釋或成像功能。
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